การสังเคราะห์อนุพันธุ์เซซาโมลินจากน้ามันงาด้วยปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์

Abstract

การสังเคราะห์อนุพันธุ์เซซาโมลินโดยใช้ซามินทำปฏิกิริยากับสารประกอบฟีนอลิกที่หลากหลาย ซามินที่ใช้ใน งานวิจัยนี้ เตรียมจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเซซาโมลิน ซึ่งเซซาโมลินนี ได้จากการสกัดแยกจากน้ำมันงา สารประกอบฟีนอลิกที่เลือกใช้ทำปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์กับซามินภายใต้สภาวะที่เป็นกรดนี้มีความแตกต่างในเรื่องตำแหน่งและจำนวนหมู่แทนที่บนวงอะโรมาติก ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์ของอนุพันธ์เซซาโมลิน ที่มีความแตกต่างกันทางด้านสเตอริโอเคมี (diastereomer) สเตอริโอซีเล็กติวิตี และเรจิโอซีเล็กติวิตี ของ ผลิตภัณฑ์ที่เป็นคู่ไดแอสสเตอริโอเมอร์กันสามารถตรวจวัดได้ด้วยเทคนิค 1H NMR โดยการสังเคราะห์อนุพันธ์ เซซาโมลินในงานวิจัยนี้ สามารถใช้เป็นข้อมูลเบื้องต้นที่สำคัญในการออกแบบการสังเคราะห์อนุพันธ์ของเซซา โมลินชนิดอื่น ๆ ต่อไป