การสังเคราะห์อนุพันธ์บอโรนิกแอซิดของโมเลกุลสารเรืองแสงเพื่อใช้เป็น เซ็นเซอร์สำหรับไซยาไนด์

Abstract

งานวิจัยนี้มีวัตถุประสงค์ในการออกแบบและสังเคราะห์โมเลกุลเซ็นเซอร์ 9-(ethynylphenyl boronic)anthracene (A3) สำหรับใช้ในการตรวจวัดไซยาไนด์ไอออน โมเลกุล A3 มีหมู่ให้สัญญาณ เป็นแอนทราซีนเชื่อมต่อกับตัวตรวจจับที่เป็นกรดบอโรนิกด้วยแอริลอีไทน์ ได้พยายามสังเคราะห์สาร A3 โดยใช้ปฏิกิริยาคู่ควบโซโนกาชิระเป็นปฏิกิริยาหลัก ซึ่งมี Pd(PPh₃)₂Cl₂ และ CuI เป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยาและใช้ NEt₃ เป็นเบส ทาปฏิกิริยาภายใต้บรรยากาศไนโตรเจน ปฏิกิริยาคู่ควบโซโนกาชิระ ระหว่างโบรโมแอนทราซีนกับไตรเมทิลไซเลน ได้ผลิตภัณฑ์คือ trimethylanthracenylethynyl silane (A1) ในปริมาณ 76% จากนั้นทำปฏิกิริยา desilylation ด้วย KOH และ เมทานอล จะได้ 9-ethynylanthracene (A2) ในปริมาณ 52% ปฏิกิริยาคู่ควบโซโนกาชิระระหว่าง A2 กับ 5,5- dimethyl-2-(4-iodophenyl)-1,3,2-dioxaborinane (B1) ไม่ให้โมเลกุลเป้าหมาย A3 คาดว่า เกิดปฏิกิริยา protodeboronation ได้เป็น 9-(phenylethynyl)anthracene (A4) แทน