การสังเคราะห์ตัวตรวจวัดโลหะโดยการเรืองแสงจากฟินิลินเอทไทลินที่มีหมู่อิมีน หรือ ออกซีม

Abstract

โครงงานวิจัยนี้เกี่ยวกับการสังเคราะห์สารประกอบฟินิลินเอทไทน์นิลลินที่มีหมู่อิมีน หรือ ออกซีม โดยเริ่มต้นจากซาลิไซลัลดีไฮด์ ในขั้นแรกใช้ซาลิไซลัลดีไฮด์ผ่านปฏิกิริยา ไอโอดีเนชั่น ได้ผลิตภัณฑ์เป็น 2-ไฮดรอกซี-3,5-ไดไอโอโดเบนซาลดีไฮด์ (สาร 1) หลังจากนั้นนำ สาร 1 มาทำปฏิกิริยา Sonogashira coupling กับฟีนิลอะเซทิลีน โดยมีพาลาเดียมเป็นตัวเร่ง จะเกิดเป็น 2-ไฮ ดรอกซี-3,5-บิส(ฟีนิลเอไทนิล)เบนซาลดีไฮด์ (สาร 2) นำไปทำปฏิกิริยากับเอมีนทั้ง 3 ชนิด โดยส่วนแรกไปทำปฏิกิริยาออกซิเมชั่น กับ ไฮดรอกไซลามีน ไฮโดรคลอไรด์ จะได้ผลิตภัณฑ์ออกมาเป็นสารประกอบพอลิฟินิลินเอทไทน์นิลลินที่มีหมู่ออกซีม( Oxime 1, 52 %) ส่วนถัดไปนำไปทำปฏิกิริยาอิมีนฟอร์เมชั่น กับ 2-ไดเอทิลอะมิโน-เอทิลเอมีน และเอทิลีนไดเอมีน จะได้ผลิตภัณฑ์ออกมาเป็นสารประกอบพอลิฟินิลินเอทไทน์นิลลินที่มีหมู่อิมีน ( Imine 2 และImine 3 ) แล้วนำผลิตภัณฑ์ทั้ง 3 ชนิด ไปศึกษาคุณสมบัติทางแสง พบว่า Oxime 1 และImine 3 เรืองแสงฟลูออเรสเซนต์สีม่วง และสีฟ้า ส่วน Imine 2 มีการเรืองแสงต่ำ โดยผลิตภัณฑ์ทั้ง 3 มีค่าการดูดกลืนแสงที่ 285 นาโนเมตร และมีค่าการคายแสงในช่วง 328-379 นาโนเมตร นอกจากนี้ยังได้ทำการทดสอบเพื่อหาความจำเพาะเจาะจงกับไอออนโลหะ พบว่า Oxime 1 และImine 3 ไม่มีความจำเพาะเจาะจงกับไอออนโลหะ แต่ Imine 2 จะให้ค่าสัญญาณในการเรืองแสงเพิ่มมากขึ้นอย่างชัดเจน เมื่อมีการตรวจจับกับ Cr³⁺, Al³⁺ และ Fe³⁺ โดยมีค่า I/I₀ คือ 3.93, 3.74 และ 3.70 ตามลำดับ